La felpa realizzata da Adidas per la stagione 2008/2009 si presenta in buone condizioni, il tessuto è integro e presenta le caratteristiche originarie, assenti opacità e decolorazioni. Taglia M
Modello felpa tuta walk out di colore nero. Dalla spalla destra fino all'orlo inferiore, fronte/retro la tuta si presenta di colore rosso delimitato da inserti bianchi. La chiusura è full zip, mentre quella delle tasche ai lati è a scomparsa. Lato cuore è cucito lo stemma ufficiale AC Milan, subito sotto applicato il logo dello sponsor commerciale Bwin, mentre a destra in ricamo il logo dello sponsor tecnico Adidas.
Questa stagione fu l'ultima giocata da Paolo Maldini, che si ritira dopo venticinque stagioni e 902 presenze, e l'ultima con Ancelotti sulla panchina rossonera dopo otto anni.